I 1976 som 18-årig tog han banelicens. Inden da havde han dog allerede prøvet kræfter med Ring Djurslands kuperede asfalt. Hans far, Bent, der dengang var én af de faste indslag i dansk motorsport i sin Ford Capri 3000 GT lejede engang imellem Ring Djursland for at teste, og her havde Olsen, den umyndige, ofte en gammel skrammelkasse med som han tog sig nogle omgange i!

Første halvdel af 1980'erne var Flemmings store periode. I et par Ford Escort RS 2000'er vandt han 3 DM-titler i standardvognsklassen Gruppe 1+ og A.
Den første var i rallycross i 1981, og da det mesterskab blev aflyst i '82 vandt Olsen den efterfølgende titel i offroad i 1982.
Efter en kort pause vendte han tilbage i 1984 og vandt sin tredje titel efter et års sabbat.
Efter en lang pause blev historien gentaget i 2000. Efter lidt opvarmning i datteren Lizettes Toyota MR2 kunne Olsen fuldføre sæsonen i en Peugeot 106 Kit Car, og vinde Danmarksmesterskabet i Rallycross 0-1600 ccm i 2000.

Siden da har han været Jan Magnussens højrehånd i DTC, og når nu ikke Big Mag kører denne weekend, er der blevet tid til lidt adspredelse, så licensen kan blive vedligeholdt.

Flemming D. Olsen på banen igen!
(Foto: Birger Vilén)

Det er efterhånden et par årtier siden Flemming D. Olsen sidst kørte på Ring Djursland - i en lejet Ford Escort XR3i, i den daværende Goodyear Eagle Cup, det var med Finn Hall som modstander, og Aage Buch-Larsen som dommer - begge var Olsens daglige chefer!
I denne weekend går chefen/den ansatte-forholdet igen.
Peter Olsen (Flemmings daglige chef) debuterede sidste år i den store Yokohama Cup, og udvider nu med en Peugeot 206 GTI til udlejning. Det er denne bil Flemming D. Olsen har lånt og gør comeback i.

Under alle omstændigheder glæder Flemming D. Olsen sig meget til et gensyn med Ring Djursland, og de aktives rækker.
"Det bliver skægt" som han siger, mens han antyder et eller andet om fremtiden, såsom co-driver i efterårets Mini Le Mans eller et fremtidigt fuldtidscomeback.